Il territorio di Ailano era frequentato già in età neolitica, come attestano alcuni ritrovamenti (pugnali e frecce) conservati al Museo Campano di Capua. Il ritrovamento di alcune tombe d’epoca sannita attestano che Ailano era territorio sannitico appartenente alla città di Callifae che sorgeva su monte Cavuto – Roccavecchia di Pratella.

L’antico castello di Ailanum fu costruito intorno all’anno mille sulle rovine di una villa romana. Dal 718 al 1186 il territorio appartenne prima al convento di San Giovanni, successivamente al Monastero di Santa Maria in Cingla ed infine all’Abbazia di Montecassino. Si susseguirono poi numerose famiglie di feudatari: i Rosso, i D’Aquino, i Capuano. Gli ultimi signori di Ailano furono i Raiola-Pescarini.

Nei pressi di Ailano sorgeva il Monastero Benedettino di Santa Maria in Cingla, fondato nel 748 per volontà del duca di Benevento Gisulfo II. Fino alla venuta dei Normanni accoglieva solo fanciulle nobili longobarde e dopo due secoli dalla costruzione estendeva il suo dominio dalle basse valli del fiume Lete e Sava sino a Piedimonte d’Alife, senza contare ulteriori possedimenti e terre nelle contee di Venafro e Telese. Il monastero fu distrutto dai saraceni nell’847 e nel 943 e in seguito le monache si trasferirono a Capua. Fu ricostruito agli inizi del XII secolo dall’Abate Gerardo, divenendo dipendenza di Montecassino. Era ancora in piedi all’inizio del secolo XVIII. Oggi, in località Cegna, sono visibili i ruderi delle mura del monastero, i resti dell’abside della chiesa abaziale, larga oltre 20 metri.